التربتوفان (الرمز Trp أو W) هو حمض أميني ألفا يستخدم في التخليق الحيوي للبروتينات. يحتوي التربتوفان على مجموعة α-amino ، ومجموعة حمض α-carboxylic ، وسلسلة جانبية إندول ، مما يجعله جزيء قطبي مع بديل كربون بيتا عطري غير قطبي. إنه ضروري للإنسان ، بمعنى أن الجسم لا يستطيع تصنيعه ويجب الحصول عليه من النظام الغذائي. يعتبر التربتوفان أيضًا مقدمة للناقل العصبي السيروتونين وهرمون الميلاتونين وفيتامين ب 3. يتم ترميزه بواسطة كودون UGG.
مثل الأحماض الأمينية الأخرى ، التربتوفان هو zwitterion في درجة الحموضة الفسيولوجية حيث يتم البروتونات المجموعة الأمينية (NH +3-؛ pKa = 9.39)
ويتم نزع حمض الكربوكسيل (–COO−؛ pKa = 2.38).
تستطيع العديد من الحيوانات (بما في ذلك البشر) تصنيع التربتوفان: فهم بحاجة إلى الحصول عليه من خلال نظامهم الغذائي ، مما يجعله من الأحماض الأمينية الأساسية.
الوظيفة
تستخدم الأحماض الأمينية ، بما في ذلك التربتوفان ، كوحدات بناء في التخليق الحيوي للبروتينات ، والبروتينات مطلوبة للحفاظ على الحياة. لا تستطيع العديد من الحيوانات (بما في ذلك البشر) تصنيع التربتوفان: فهم بحاجة إلى الحصول عليه من خلال نظامهم الغذائي ، مما يجعله من الأحماض الأمينية الأساسية. يعتبر التربتوفان من بين الأحماض الأمينية الأقل شيوعًا الموجودة في البروتينات ، لكنه يلعب أدوارًا هيكلية أو وظيفية مهمة كلما حدث. على سبيل المثال ، تلعب بقايا التربتوفان والتيروزين أدوارًا خاصة في "تثبيت" بروتينات الغشاء داخل غشاء الخلية. التربتوفان ، إلى جانب الأحماض الأمينية العطرية الأخرى ، مهم أيضًا في تفاعلات بروتين الجليكان. بالإضافة إلى ذلك ، يعمل التربتوفان كمقدمة كيميائية حيوية للمركبات التالية:
السيروتونين (ناقل عصبي) ، تم تصنيعه بواسطة هيدروكسيلاز التربتوفان.
يتم تصنيع الميلاتونين (هرمون عصبي) بدوره من السيروتونين ، عبر إنزيمات N-acetyltransferase و 5-hydroxyindole-O-methyltransferase.
Kynurenine ، حيث يتم استقلاب التربتوفان بشكل رئيسي (أكثر من 95 ٪). إن إنزيمين ، هما indoleamine 2،3-dioxygenase (IDO) في الجهاز المناعي والدماغ ، و tryptophan dioxygenase (TDO) في الكبد ، هما المسؤولان عن تخليق kynurenine من التربتوفان.
يتم تغيير مسار الكينورينين لتقويض التربتوفان في العديد من الأمراض ، بما في ذلك الاضطرابات النفسية مثل الفصام والاضطراب الاكتئابي الرئيسي والاضطراب ثنائي القطب.
يتم تصنيع النياسين ، المعروف أيضًا باسم فيتامين ب 3 ، من التربتوفان عبر أحماض كينورينين وحمض الكينولين.
يتم تصنيع الأكسينات (فئة من الهرمونات النباتية) من التربتوفان.
يتسبب اضطراب سوء امتصاص الفركتوز في امتصاص غير سليم للتربتوفان في الأمعاء ، وانخفاض مستويات التربتوفان في الدم ، والاكتئاب.
الحمية الغدائية الموصى بها
في عام 2002 ، حدد معهد الطب الأمريكي الحمية الغدائية الموصى بها (RDA) 5 مجم / كجم من وزن الجسم / يوم من التربتوفان للبالغين 19 عامًا وأكثر.
المصادر الغذائية
يوجد التربتوفان في معظم الأطعمة التي تحتوي على البروتين أو البروتينات الغذائية. وهي وفيرة بشكل خاص في الشوكولاتة والشوفان والتمر المجفف والحليب واللبن والجبن واللحوم الحمراء والبيض والأسماك والدواجن والسمسم والحمص واللوز وبذور عباد الشمس وبذور اليقطين وبذور القنب والحنطة السوداء والسبيرولينا والفول السوداني.
على عكس الاعتقاد السائد بأن الديك الرومي المطبوخ يحتوي على وفرة من التربتوفان ، فإن محتوى التربتوفان في الديك الرومي نموذجي للدواجن.
محتوى التريبتوفان في أطعمة مختلفة
زلال البيض, مجففاً |
1.00
|
81.10
|
1.23
|
الاسبيرولينا, مجفف |
0.93
|
57.47
|
1.62
|
القد الأطلسي, مجفف |
0.70
|
62.82
|
1.11
|
فول الصويا, نيء |
0.59
|
36.49
|
1.62
|
جبن بارميزان |
0.56
|
37.90
|
1.47
|
حبوب السمسم |
0.37
|
17.00
|
2.17
|
جبن الشيدر |
0.32
|
24.90
|
1.29
|
بذور عباد الشمس |
0.30
|
17.20
|
1.74
|
لحم الخنزير, شريحة |
0.25
|
19.27
|
1.27
|
لحم الديك الرومي |
0.24
|
21.89
|
1.11
|
لحم الدجاج |
0.24
|
20.85
|
1.14
|
لحم البقر |
0.23
|
20.13
|
1.12
|
حبوب الشوفان |
0.23
|
16.89
|
1.39
|
السلمون |
0.22
|
19.84
|
1.12
|
لحم ضأن، شريحة |
0.21
|
18.33
|
1.17
|
سمك الفرخ النهري |
0.21
|
18.62
|
1.12
|
الحمص، نيء |
0.19
|
19.30
|
0.96
|
البيض |
0.17
|
12.58
|
1.33
|
دقيق القمح الأبيض |
0.13
|
10.33
|
1.23
|
شوكولاتة الخبز، غير المحلاة |
0.13
|
12.9
|
1.23
|
اللبن |
0.08
|
3.22
|
2.34
|
الأرز الأبيض متوسط الحبة المطهو |
0.028
|
2.38
|
1.18
|
الكينوا غير المطهوة |
0.167
|
14.12
|
1.2
|
الكينوا المطهوة |
0.052
|
4.40
|
1.1
|
البطاطس المشوية |
0.02
|
2.14
|
0.84
|
التمر الهندي |
0.018
|
2.80
|
0.64
|
الموز |
0.01
|
1.03
|
0.87
|
استخدم كمضاد للاكتئاب
نظرًا لأن التربتوفان يتم تحويله إلى 5-هيدروكسي تريبتوفان (5-HTP) والذي يتم تحويله بعد ذلك إلى الناقل العصبي السيروتونين ، فقد تم اقتراح أن استهلاك التربتوفان أو 5-HTP قد يحسن أعراض الاكتئاب عن طريق زيادة مستوى السيروتونين في الدماغ.
يُباع التربتوفان بدون وصفة طبية في الولايات المتحدة (بعد أن تم حظره بدرجات متفاوتة بين عامي 1989 و 2005) والمملكة المتحدة كمكمل غذائي لاستخدامه:
- كمضاد للاكتئاب
- مزيل للقلق
- مساعد على النوم.
كما يتم تسويقه كدواء موصوف في بعض الدول الأوروبية لعلاج الاكتئاب الشديد.
هناك أدلة على أن مستويات التربتوفان في الدم من غير المرجح أن تتغير عن طريق تغيير النظام الغذائي ، ولكن تناول التربتوفان المنقى يزيد من مستوى السيروتونين في الدماغ ، في حين أن تناول الأطعمة التي تحتوي على التربتوفان لا يتغير.
في عام 2001 تم نشر مراجعة كوكرين لتأثير 5-HTP و tryptophan على الاكتئاب. ولاحظوا أنه "نظرًا لوجود مضادات اكتئاب بديلة ثبت أنها فعالة وآمنة ، فإن الفائدة السريرية لـ 5-HTP والتربتوفان محدودان في الوقت الحاضر ".
لا تدعم الأدلة العلمية استخدام التربتوفان كعلاج مساعد بالإضافة إلى العلاج القياسي لاضطرابات المزاج والقلق.
الآثار جانبية
تشمل الآثار الجانبية المحتملة لمكملات التربتوفان
- الغثيان
- الإسهال
- النعاس
- الدوار
- الصداع
- جفاف الفم
- عدم وضوح الرؤية
- التخدير
- النشوة
- الرأرأة (حركات العين اللاإرادية).
التفاعلات
التريبتوفان الذي يتم تناوله كمكمل غذائي (كما هو الحال في شكل أقراص) لديه القدرة على التسبب في متلازمة السيروتونين عندما يقترن بمضادات الاكتئاب من فئة MAOI أو SSRI أو غيرها من الأدوية القوية السيروتونين. نظرًا لأن مكملات التربتوفان لم يتم دراستها بدقة في بيئة سريرية ، فإن تفاعلاتها مع الأدوية الأخرى غير معروفة جيدًا.
لحم الديك الرومي والنعاس
التأكيد الشائع في الولايات المتحدة هو أن الاستهلاك المفرط للحوم الديك الرومي يؤدي إلى النعاس ، بسبب المستويات العالية من التربتوفان الموجود في الديك الرومي.
ومع ذلك ، فإن كمية التربتوفان في الديك الرومي مماثلة لتلك الموجودة في اللحوم الأخرى.
قد يكون النعاس بعد الأكل ناتجًا عن الأطعمة الأخرى التي يتم تناولها مع الديك الرومي ، وخاصة الكربوهيدرات.
يؤدي تناول وجبة غنية بالكربوهيدرات إلى إفراز الأنسولين، يحفز الأنسولين بدوره امتصاص الأحماض الأمينية المتفرعة السلسلة الكبيرة المحايدة (BCAA) ، ولكن ليس التربتوفان ، في العضلات ، مما يزيد من نسبة التربتوفان إلى BCAA في مجرى الدم.
تقلل نسبة التربتوفان المتزايدة الناتجة من المنافسة في ناقل الأحماض الأمينية المحايدة الكبيرة (التي تنقل كل من BCAA والأحماض الأمينية العطرية) ، مما يؤدي إلى زيادة امتصاص التربتوفان عبر الحاجز الدموي الدماغي إلى السائل النخاعي (CSF). بمجرد دخوله إلى السائل النخاعي ، يتحول التربتوفان إلى سيروتونين في نوى الرفاء عن طريق المسار الأنزيمي الطبيعي.
يتم استقلاب السيروتونين الناتج إلى الميلاتونين عن طريق الغدة الصنوبرية. ومن ثم ، تشير هذه البيانات إلى أن "النعاس الناجم عن العيد" - أو النعاس بعد الأكل - قد يكون نتيجة لتناول وجبة ثقيلة غنية بالكربوهيدرات ، مما يزيد بشكل غير مباشر من إنتاج الميلاتونين في الدماغ ، وبالتالي يعزز النوم.