الثريونين (بالإنجليزية: Threonine)‏ (رمزه Thr أو T)، هو حمض أميني (حمض ألفا - أميني قطبي) من الأحماض الأمينية الضرورية. يستخدم في التخليق الحيوي للبروتينات. يحتوي على مجموعة α-amino (الموجودة في شكل −NH + 3 البروتوني في ظل الظروف البيولوجية) ، ومجموعة الكربوكسيل (الموجودة في شكل −COO− المنزع تحت الظروف البيولوجية) ، وسلسلة جانبية تحتوي على مجموعة هيدروكسيل ، مما يجعلها من الأحماض الأمينية القطبية غير المشحونة. إنه ضروري للإنسان ، بمعنى أن الجسم لا يستطيع تصنيعه: يجب الحصول عليه من النظام الغذائي. يتم تصنيع ثريونين من الأسبارتات في بكتيريا مثل الإشريكية القولونية. يتم ترميزه بواسطة جميع الكودونات التي تبدأ من AC (ACU و ACC و ACA و ACG).

غالبًا ما تكون سلاسل ثريونين الجانبية مرتبطة بالهيدروجين ؛ تستند الأشكال الصغيرة الأكثر شيوعًا التي تم تشكيلها على التفاعلات مع السيرين: المنعطفات ST ، والزخارف ST (غالبًا في بداية حلزونات ألفا) والدبابيس ST (عادةً في منتصف حلزون ألفا).

الثريونين هو واحد من اثنين من الأحماض الأمينية البروتينية مع مجسمين مركزين ، والآخر هو isoleucine.

التخليق الحيوي

باعتباره حمض أميني أساسي ، لا يتم تصنيع الثريونين في البشر ، ويجب أن يكون موجودًا في البروتينات في النظام الغذائي. يحتاج البشر البالغون إلى حوالي 20 مجم / كجم من وزن الجسم / يوميًا.  في النباتات والكائنات الحية الدقيقة ، يتم تصنيع ثريونين من حمض الأسبارتيك عبر α-aspartyl-semialdehyde و homoserine. الهوموسرين يخضع ل O- الفسفرة ؛ يخضع إستر الفوسفات هذا للتحلل المائي بالتزامن مع نقل مجموعة OH.

تشمل الإنزيمات المشاركة في التخليق الحيوي النموذجي للثريونين ما يلي:

•     الأسبارتوكيناز
•     بيتا-أسبارتاتي نازعة هيدروجين نصف الأسبارتات
•     نازعة هيدروجين الهوموسرين
•     كيناز الهوموسرين
•     سينثاز ثريونين.

التمثيل الغذائي

يتم استقلاب ثريونين بثلاث طرق على الأقل:

•     في العديد من الحيوانات يتم تحويله إلى بيروفات عن طريق ثريونين ديهيدروجينيز. يمكن أن يخضع الوسيط في هذا المسار لتحلل الثيول باستخدام CoA لإنتاج أسيتيل CoA والجليسين.
•     في البشر ، يكون جين ثريونين ديهيدروجينيز هو جين زائف غير نشط ، لذلك يتم تحويل الثريونين إلى ألفا كيتوبوتيرات. تشبه آلية الخطوة الأولى تلك التي تم تحفيزها بواسطة سيرين ديهيدراتاز ، ومن المحتمل أن يتم تحفيز تفاعلات نازعة السيرين وثريونين بواسطة نفس الإنزيم.
•     في العديد من الكائنات الحية ، يتم فسفرته O بواسطة كيناز تحضيريًا لمزيد من التمثيل الغذائي. هذا مهم بشكل خاص في البكتيريا كجزء من التخليق الحيوي للكوبالامين (فيتامين ب 12) ، حيث يتم تحويل المنتج إلى (R) -1- أمينوبروبان-2-أول لإدماجه في سلسلة الفيتامين الجانبية.

    يستخدم الثريونين لتخليق الجلايسين أثناء الإنتاج الداخلي لـ L-carnitine في دماغ وكبد الفئران.

مصادرة

تشمل الأطعمة التي تحتوي على نسبة عالية من الثريونين:

• الجبن
• الدواجن
• الأسماك
• اللحوم
• العدس
• فول السلحفاة السوداء
• بذور السمسم.

يمكن تحضير ثريونين راسيمي من حمض كروتونيك عن طريق توظيف ألفا باستخدام أسيتات الزئبق (II).