ايزومر ألانين (الأيسر) هو الذي يتم دمجه في البروتينات، يأتي L-alanine في المرتبة الثانية بعد اللوسين من حيث معدل الحدوث ، حيث يمثل 7.8 ٪ من البنية الأولية في عينة من 1150 بروتينًا. يحدث الشكل الأيمن ، D-alanine ، في عديد الببتيدات في بعض جدران الخلايا البكتيرية: 131 وفي بعض المضادات الحيوية الببتيدية ، ويحدث في أنسجة العديد من القشريات والرخويات في شكل أسموليت، موجود أيضًا بكثرة (تمثيل زائد) في مناطق منخفضة التعقيد من البروتينات.

بنية

ألانين هو حمض أميني أليفاتي ، لأن السلسلة الجانبية المتصلة بذرة الكربون ألفا عبارة عن مجموعة ميثيل (-CH3) ؛ الألانين هو أبسط حمض أميني ألفا بعد الجلايسين. سلسلة الميثيل الجانبية للألانين غير تفاعلية وبالتالي نادراً ما تشارك بشكل مباشر في وظيفة البروتين.

ألانين هو حمض أميني غير أساسي ، مما يعني أنه يمكن تصنيعه من قبل جسم الإنسان ، ولا يحتاج إلى الحصول عليه من خلال النظام الغذائي.

يوجد الألانين في مجموعة متنوعة من الأطعمة ، ولكنه يتركز بشكل خاص في اللحوم.

التخليق الحيوي

يمكن تصنيع الألانين من البيروفات والأحماض الأمينية المتفرعة السلسلة مثل فالين ، ليسين ، وإيزولوسين.

يتم إنتاج الألانين عن طريق الأمين الاختزالي للبيروفات ، وهي عملية من خطوتين.

• في الخطوة الأولى ، يتم تحويل α-ketoglutarate والأمونيا و NADH بواسطة نازعة هيدروجين الجلوتامات إلى الجلوتامات و NAD + والماء.
• في الخطوة الثانية ، يتم نقل المجموعة الأمينية من الجلوتامات المتكونة حديثًا إلى البيروفات بواسطة إنزيم أمينوترانسفيراز ، وتجديد ألفا كيتوجلوتارات ، وتحويل البيروفات إلى ألانين.

 النتيجة النهائية هي أن البيروفات والأمونيا يتحولان إلى ألانين ، ويستهلكان مكافئًا مختزلًا واحدًا. مثل تحلل السكر وتكوين السكر ودورة حمض الستريك.

التوليف الكيميائي

يتم إنتاج L-Alanine صناعيًا عن طريق:

• نزع الكربوكسيل من L-aspartate
• عمل الأسبارتات 4-decarboxylase

طرق التخمير إلى L- ألانين معقدة بسبب قاعدة سباق الألانين.

يمكن تحضير ألانين Racemic بتكثيف acetaldehyde مع كلوريد الأمونيوم في وجود سيانيد الصوديوم عن طريق تفاعل Strecker، أو عن طريق تحلل الأمونيا لحمض 2-bromopropanoic.

انحلال

يتم تكسير الألانين عن طريق نزع الأمينات المؤكسد ، وهو التفاعل العكسي لتفاعل الأمينات الاختزالي الموصوف أعلاه ، والذي يتم تحفيزه بواسطة نفس الإنزيمات.

يتم التحكم في اتجاه العملية إلى حد كبير من خلال التركيز النسبي للركائز ونواتج التفاعلات المعنية.

الوظيفة الفسيولوجية

دورة الجلوكوز ألانين

في الثدييات ، يلعب الألانين دورًا رئيسيًا في دورة الجلوكوز ألانين بين الأنسجة والكبد. في العضلات والأنسجة الأخرى التي تحلل الأحماض الأمينية للحصول على الوقود ، يتم جمع المجموعات الأمينية في شكل غلوتامات عن طريق النقل.
يمكن للجلوتامات بعد ذلك نقل مجموعتها الأمينية إلى البيروفات ، وهو منتج من تحلل العضلات ، من خلال عمل ألانين أمينوترانسفيراز ، مكونًا ألانين و α-ketoglutarate. يدخل الألانين إلى مجرى الدم وينتقل إلى الكبد. يحدث تفاعل Alanine aminotransferase بشكل عكسي في الكبد ، حيث يتم استخدام البيروفات المجدد في تكوين الجلوكوز ، مما يؤدي إلى تكوين الجلوكوز الذي يعود إلى العضلات من خلال نظام الدورة الدموية.
 يدخل الغلوتامات في الكبد إلى الميتوكوندريا ويتم تكسيره بواسطة نازعة هيدروجين الجلوتامات إلى ألفا كيتوجلوتارات والأمونيوم ، والتي بدورها تشارك في دورة اليوريا لتكوين اليوريا التي تفرز عبر الكلى.

تتيح دورة الجلوكوز ألانين إزالة البيروفات والجلوتامات من العضلات ونقلها بأمان إلى الكبد. بمجرد الوصول إلى هناك ، يتم استخدام البيروفات لتجديد الجلوكوز ، وبعد ذلك يعود الجلوكوز إلى العضلات ليتم استقلابه للحصول على الطاقة: وهذا ينقل العبء النشط لتكوين الجلوكوز إلى الكبد بدلاً من العضلات ، ويمكن تخصيص جميع ATP المتاح في العضلات للعضلات انكماش. إنه مسار تقويضي ، ويعتمد على انهيار البروتين في الأنسجة العضلية. من غير الواضح ما إذا كانت تحدث في غير الثدييات وإلى أي مدى.

الارتباط بمرض السكري

ترتبط التعديلات في دورة الألانين التي تزيد من مستويات Alanine aminotransferase (ALT) في الدم بتطور مرض السكري من النوع الثاني.

الخواص الكيميائية

الجذور الحرة

ينتج نزع الأمين عن جزيء ألانين الجذور الحرة CH3C • HCO2−. يمكن أن يحدث نزع الأمين في مادة ألانين صلبة أو مائية عن طريق الإشعاع الذي يسبب انقسامًا متجانسًا لرابطة الكربون والنيتروجين.

تستخدم خاصية الألانين هذه في قياسات الجرعات في العلاج الإشعاعي. عندما يتم تشعيع الألانين العادي ، يتسبب الإشعاع في أن تصبح جزيئات ألانين معينة جذورًا حرة ، وبما أن هذه الجذور مستقرة ، يمكن قياس محتوى الجذور الحرة لاحقًا عن طريق الرنين المغنطيسي الإلكتروني من أجل معرفة مقدار الإشعاع الذي تعرض له الألانين .

يعتبر هذا مقياسًا مهمًا من الناحية البيولوجية لمقدار الضرر الإشعاعي الذي قد تتعرض له الأنسجة الحية تحت نفس التعرض للإشعاع. يمكن تسليم خطط العلاج الإشعاعي في وضع الاختبار إلى حبيبات الألانين ، والتي يمكن قياسها بعد ذلك للتحقق من أن النمط المقصود لجرعة الإشعاع يتم توصيله بشكل صحيح بواسطة نظام العلاج.