سيستئين (بالإنجليزية: Cysteine) (الرمز Cys أو C ؛ / ˈsɪstɪiːn /) هو حمض أميني كبريتي من مكونات البروتيين. هو حمض أميني شبه أساسي بروتيني المنشأ صيغته الكيميائية HO2CCH(NH2)CH2SH السيستئين حمض أميني غير ضروري، بمعنى آخر يمكن لجسم الإنسان صنعه.
غالبًا ما تشارك السلسلة الجانبية ل لثيول في السيستين في التفاعلات الأنزيمية كمحب للنيوكليوفيل. يحتوي السيستئين على جذر الثيول (SH)، ممّا يكسبه خاصيّة هيدروفوبية (كارهة للماء).
بسبب تفاعل جذر الثّيول مع مركّبات كيميائيّة أخرى، يعتبر السيستئين مادّة بنياويّة ووظيفيّة هامّة تدخل في تركيب عدّة بروتينات وإنزيمات. الثيول عرضة للأكسدة لإعطاء مشتق السيستين ثاني كبريتيد ، والذي يلعب دورًا هيكليًا مهمًا في العديد من البروتينات. عند استخدامه كمادة مضافة للغذاء ، فإنه يحتوي على رقم E920. شفراته الجينية هما UGU و UGC.
كلمة السيستئيس مشتقّة من كلمة السّيستين. هذا الأخير هو جزيء ثنائي وحدة السيستئيس في الهيئة المؤكسدة.
يعتقد أن هذا الحمض الأميني ربما لعب دورا هاما في نشأة وتطور الحياة على الأرض.
البنية
مثل الأحماض الأمينية الأخرى (ليس كبقايا بروتين) ، يوجد السيستين كعامل zwitterion. يحتوي Cysteine على l chirality في تدوين d / l الأقدم استنادًا إلى التماثل مع d- و l-glyceraldehyde.
المصادر الغذائية
السيستينيل هو بقايا في الأطعمة الغنية بالبروتين. على الرغم من تصنيفه على أنه حمض أميني غير أساسي ، إلا أنه في حالات نادرة ، قد يكون السيستين ضروريًا للرضع وكبار السن والأفراد المصابين بأمراض استقلابية معينة أو الذين يعانون من متلازمات سوء الامتصاص.
يمكن عادة تصنيع السيستين من قبل جسم الإنسان في ظل ظروف فسيولوجية طبيعية إذا توفرت كمية كافية من الميثيونين.
المصادر الصناعية
يتم الحصول على غالبية l-cysteine صناعيًا عن طريق التحلل المائي للمواد الحيوانية ، مثل ريش الدواجن أو شعر الخنازير.
على الرغم من الاعتقاد السائد بخلاف ذلك ، إلا أن هناك القليل من الأدلة التي تشير إلى أن شعر الإنسان يستخدم كمصدر للمواد وأن استخدامه محظور صراحة في المضافات الغذائية ومستحضرات التجميل في الاتحاد الأوروبي.
التطبيقات
Cysteine ، بشكل أساسي l-enantiomer ، هو مقدمة في صناعات الأغذية والأدوية والعناية الشخصية. أحد أكبر التطبيقات هو إنتاج النكهات. على سبيل المثال ، ينتج عن تفاعل السيستين مع السكريات في تفاعل ميلارد نكهات اللحوم. يستخدم l-Cysteine أيضًا كعامل مساعد في المعالجة للخبز.
في مجال العناية الشخصية ، يستخدم السيستين لتطبيقات الموجة الدائمة ، في الغالب في آسيا. مرة أخرى ، يتم استخدام السيستين لتفكيك روابط ثاني كبريتيد في كيراتين الشعر.
Cysteine هو هدف شائع جدًا لتجارب وضع العلامات الموجهة بالموقع للتحقيق في بنية الجزيئات الحيوية ودينامياتها. يعلق الماليميدات بشكل انتقائي على السيستين باستخدام إضافة مايكل التساهمية. يستخدم وضع العلامات الدورانية الموجهة من الموقع لـ EPR أو الرنين المغناطيسي النووي المعزز بالاسترخاء البارامغناطيسي أيضًا السيستين على نطاق واسع.
تقليل التأثيرات السامة للكحول
تم اقتراح السيستين كعلاج وقائي أو ترياق لبعض الآثار السلبية للكحول ، بما في ذلك تلف الكبد والمخلفات. يتصدى للتأثيرات السامة للأسيتالديهيد. يدعم السيستين الخطوة التالية في عملية التمثيل الغذائي ، والتي تحول الأسيتالديهيد إلى حمض أسيتيك.
في دراسة أجريت على الفئران ، تلقت حيوانات الاختبار جرعة LD90 من الأسيتالديهيد. أولئك الذين تلقوا السيستين كان معدل البقاء على قيد الحياة 80 ٪ ؛ عندما تم إعطاء كل من السيستين والثيامين ، نجت جميع الحيوانات. كان معدل بقاء المجموعة الضابطة 10٪. [26]
في عام 2020 تم نشر مقال يشير إلى أن L-cysteine قد يعمل أيضًا في البشر.
N- أسيتيل سيستئين
N-Acetyl-l-cysteine هو مشتق من السيستين حيث يتم ربط مجموعة الأسيتيل بذرة النيتروجين. يُباع هذا المركب كمكمل غذائي ، ويستخدم كمضاد في حالات جرعة زائدة من عقار الاسيتامينوفين.
المواشي
السيستين مطلوب من الأغنام لإنتاج الصوف. إنه حمض أميني أساسي يجب أن يؤخذ من علفهم. نتيجة لذلك ، أثناء ظروف الجفاف ، تنتج الأغنام صوفًا أقل ؛ ومع ذلك ، فقد تم تطوير الأغنام المعدلة وراثيا التي يمكن أن تنتج السيستين الخاص بهم.
القيود الغذائية
تعتبر المصادر الحيوانية المنشأ من مادة l-cysteine كمضافات غذائية نقطة خلاف بالنسبة للأشخاص الذين يتبعون قيودًا غذائية مثل الكوشر أو الحلال أو النباتيين .
لتجنب هذه المشكلة ، يمكن أيضًا الحصول على l-cysteine من العمليات الميكروبية أو الاصطناعية الأخرى.